1,2-Dikloroetilen

1,2-Dikloroetilen
Skeletal formula of cis-1,2-dichloroethene	Skeletal formula of trans-1,2-dichloroethene
Ball-and-stick model of cis-1,2-dichloroethene cis-1,2-dikloroetilen (Z)	Ball-and-stick model of trans-1,2-dichloroethene trans-1,2-dikloroetilen (E)
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 1,2-Dikloroeten
	Diğer adlar 1,2-DCE; Asetilen diklorür; sym-Dikloroetilen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	156-59-2 (Z) ; 156-60-5 (E) ; 540-59-0 (E/Z) ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:18882 ;
ChemSpider	10438 ;
ECHA InfoCard	100.007.956
EC Numarası	208-750-2;
KEGG	C06792 ;
PubChem CID	643833 (Z); 638186 (E); 10900 (E/Z);
UNII	FYO9G15JYD (Z) ; 41799BI61U (E) ; XU9RUA6YUT (E/Z) ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8024991 ;
	InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1- Key: KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI; InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYAW;
	SMILES Cl[C@H]=CCl; ClC=CCl;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H2Cl2
Molekül kütlesi	96,94 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	tatlı
Yoğunluk	Z: 1,28 g/cm3; E: 1,26 g/cm3
Erime noktası	Z: −81.47 °C; E: −49.44 °C
Kaynama noktası	Z: 60.2 °C; E: 48.5 °C
Manyetik alınganlık (χ)	−51.0·10−6 cm3/mol (cis); −48.9·10−6 cm3/mol (trans);
Dipol momenti	Z: 1.9 D; E: 0 D
Tehlikeler
Parlama noktası	2-4 °C; 36-39 °F; 275-277 K
Patlama sınırları	5.6–12.8%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	770 mg/kg (oral, rat); 1275 mg/kg (oral, rat, trans)
LC50 (medyan konsantrasyon)	21,273 ppm (mouse, 6 hr, trans)
LCLo (yayınlanan en düşük)	16,000 ppm (rat, 6 hr, cis)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (790 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	TWA 200 ppm (790 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	1000 ppm
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir.^[4] 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.^[1]

Üretimi

Z izomeri cis-DCE, asetilenin kontrollü klorlanmasıyla elde edilebilir:

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

Endüstriyel olarak her iki izomer de geniş ölçekte üretilen vinil klorür üretiminin yan ürünleri olarak ortaya çıkar. 1,1-Dikloroetilenden farklı olarak 1,2-dikloroetilen izomerleri polimerleşmez.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0195". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c "1,2-Dichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). "cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties". J. Am. Chem. Soc. 76 (6). ss. 1493-1496. doi:10.1021/ja01635a010.

[Ullmann-1] E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.

[NIOSH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0195". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "1,2-Dichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[4] Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). "cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties". J. Am. Chem. Soc. 76 (6). ss. 1493-1496. doi:10.1021/ja01635a010.

[4]

[1]

[2]

[3]