Dibütil ftalat

Dibütil ftalat
Adlandırmalar
	IUPAC adı Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
	Diğer adlar Dibütil ftalat; Di-n-bütil ftalat; Bütil ftalat; n-Bütil ftalat; 1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester; o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester; DBP; Palatinol C; Elaol; Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
CAS numarası	84-74-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1914064
ChEBI	CHEBI:34687 ;
ChEMBL	ChEMBL272485 ;
ChemSpider	13837319 ;
DrugBank	DB13716;
ECHA InfoCard	100.001.416
EC Numarası	201-557-4;
Gmelin Referansı	262569
IUPHAR/BPS	6295;
KEGG	C14214 ;
PubChem CID	3026;
RTECS numarası	TI0875000;
UNII	2286E5R2KE ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021781 ;
	InChI InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 Key: DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC;
Özellikler
Kimyasal formül	C16H22O4
Molekül kütlesi	278,34 g mol−1
Görünüm	Renksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Koku	aromatik
Yoğunluk	1.05 g/cm3 at 20 °C
Erime noktası	-35 °C
Kaynama noktası	340 °C
Çözünürlük (su içinde)	13 mg/L (25 °C)
log P	4.72
Buhar basıncı	0.00007 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	-175.1•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	N), Zararlı (Xi)
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H360Df, H400
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	157 °C
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	402 °C
Patlama sınırları	%0.5 - 3.5
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	5289 mg/kg (oral, fare); 8000 mg/kg (oral, sıçan); 10,000 mg/kg (oral, kobay)
LC50 (medyan konsantrasyon)	4250 mg/m3 (sıçan); 25000 mg/m3 (fare, 2 saat)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 5 mg/m3
REL (tavsiye edilen)	TWA 5 mg/m3
IDLH (anında tehlike)	4000 mg/m3
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C₆H₄(CO₂C₄H₉)₂ olan DBP'nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.^[3]

Üretimi ve kullanımı

DBP, n-bütanolün ftalik anhidrit ile reaksiyonundan üretilir. Bu öncül bileşikler temiz ve ucuz bir şekilde üretilir.^[3]

DBP, PVC gibi büyük mühendislik plastiklerinin kullanılmasına izin veren önemli bir plastikleştiricidir. Bu tür değiştirilmiş PVC, kanalizasyon ve diğer aşındırıcı malzemeleri taşımak için sıhhi tesisatta yaygın olarak kullanılmaktadır.^[3]

Bozunma

Hidroliz

Monobütil ftalat (MBP) ana metabolitidir. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

DBP'nin Çifte sabunlaşması, ftalik asit ve n-bütanolü oluşturur.^[4]

Çöplüklerde

DBP, 2.67 x 10⁻³ Pa düşük bir buhar basıncına sahiptir. Bu nedenle DBP kolayca buharlaşmaz (bu yüzden plastikleştirici olarak kullanılabilir).^[5] I Henry Kanunu sabiti 8.83 x 10⁻⁷ atm-m³/mol'dür.^[4]

Yansıtıldığı gibi yaklaşık 4 olan oktanol-su dağılım katsayısı ile, lipofiliktir, bu da suyla kolayca mobilize edilmediği (çözülmediği) anlamına gelir. Bununla birlikte, çözünmüş organik bileşikler (DOC) çöplüklerdeki hareketliliğini artırmaktadır.^[6]^[7]

Biyolojik bozunma

Mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik bozunma, DBP tarafından kirliliğin giderilmesi için bir yoldur. Örneğin, Enterobacter türleri, DBP konsantrasyonunun 1500 ppm'de görülebildiği yerlerde belediye katı atıklarını 2-3 saat yarılanma ömrü ile biyolojik olarak parçalayabilir. Aksine, aynı türler altı günlük bir süre sonunda dimetil ftalatın % 100'ünü parçalayabilir.^[8] Beyaz çürüklük mantarı Polyporus brumalis DBP'yi bozundurur.^[9]

Yönetmelikler

DBP aynı zamanda, endokrin bozucu olarak kabul edilmektedir.^[10]

Avrupa Birliği

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Dibutil Ftalat". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b ^c Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
^ ^a ^b Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
^ Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.
^ Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2.
^ Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507.
^ Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020.
^ "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.

Dış bağlantılar

Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0036
Dibutyl Phthalate and Cosmetics
Hazardous substance fact sheet20 Mayıs 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Occupational safety and health guideline for dibutyl phthalate
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards1 Ekim 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Dibutil Ftalat". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[Ullmann-3] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2

[:22-4] Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.

[:12-5] Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.

[6] Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2.

[7] Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507.

[8] Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.

[9] Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020.

[urlCDC_-_National_Report_on_Human_Exposure_to_Environmental_Chemicals_|_CDC-10] "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Adlandırmalar


IUPAC adı Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
Diğer adlar Dibütil ftalat Di-n-bütil ftalat Bütil ftalat n-Bütil ftalat 1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester DBP Palatinol C Elaol Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
CAS numarası	84-74-2
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1914064
ChEBI	CHEBI:34687
ChEMBL	ChEMBL272485
ChemSpider	13837319
DrugBank	DB13716
ECHA InfoCard	100.001.416
EC Numarası	201-557-4
Gmelin Referansı	262569
IUPHAR/BPS	6295
KEGG	C14214
PubChem CID	3026
RTECS numarası	TI0875000
UNII	2286E5R2KE
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021781
InChI InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 Key: DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC
Özellikler
Kimyasal formül	C₁₆H₂₂O₄
Molekül kütlesi	278,34 g mol⁻¹
Görünüm	Renksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Koku	aromatik
Yoğunluk	1.05 g/cm³ at 20 °C
Erime noktası	-35 °C
Kaynama noktası	340 °C
Çözünürlük (su içinde)	13 mg/L (25 °C)
log P	4.72
Buhar basıncı	0.00007 mmHg (20 °C)^[1]
Manyetik alınganlık (χ)	-175.1•10⁻⁶ cm³/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	N), Zararlı (Xi)
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H360Df, H400
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	157 °C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	402 °C
Patlama sınırları	%0.5 - 3.5
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD₅₀ (medyan doz)	5289 mg/kg (oral, fare) 8000 mg/kg (oral, sıçan) 10,000 mg/kg (oral, kobay)^[2]
LC₅₀ (medyan konsantrasyon)	4250 mg/m³ (sıçan) 25000 mg/m³ (fare, 2 saat)^[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 5 mg/m³^[1]
REL (tavsiye edilen)	TWA 5 mg/m³^[1]
IDLH (anında tehlike)	4000 mg/m³^[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları