Friedel–Crafts reaksiyonu
Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur.[1] Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.[2][3][4][5]
| Friedel-Crafts reaksiyonu | |
|---|---|
| Ad verme | Charles Friedel James Crafts |
| Reaksiyon tipi | Kenetlenme reaksiyonu |
| Tanımlayıcılar | |
| RSC ontoloji ID | RXNO:0000369 |
Alkilasyon
değiştir| Friedel-Crafts alkilasyonu | |
|---|---|
| Ad verme | Charles Friedel James Crafts |
| Reaksiyon tipi | Kenetlenme reaksiyonu |
| Tanımlayıcılar | |
| Organic Chemistry Portalı | friedel-crafts-alkylation |
Alkil halojenürler ile
değiştirFriedel–Crafts alkilasyonu, bir aromatik halkanın alkilasyonunu içerir. Geleneksel olarak, alkile edici reaktifler alkil halojenürlerdir. Alkil halojenürler yerine birçok alkile edici reaktifler kullanılabilir. Örneğin, enonlar ve epoksitler protonların varlığında kullanılabilir. Geleneksel olarak ayrıca reaksiyon, katalizör olarak alüminyum klorür gibi güçlü bir Lewis asidi kullanır.[6]
Bu reaksiyon, ürünün reaktandan daha nükleofilik olması dezavantajına sahiptir. Çünkü alkil grupları Friedel–Crafts reaksiyonu için aktifleştiricidirler. Sonuç olarak, aşırı alkilasyon meydana gelebilir. 1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonunda olduğu gibi, alkilasyonların sayısını sınırlamak için sterik engellemeden yararlanılabilir.[7]
Ayrıca bakınız
değiştirKaynakça
değiştir- ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 13 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. & 1450 13 Ağustos 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
- ^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180.
- ^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073.
- ^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 707-731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 733-752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981 $2. PMID 20485588.
- ^ L., Williamson, Kenneth (4 Ocak 2016). Macroscale and microscale organic experiments. Masters, Katherine M. (Seventh bas.). Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547.
Organic Syntheses de yayınlanan Friedel–Crafts reaksiyonları
değiştir- Alkilasyonlar:
- Everett M. Schultz, Sally Mickey (1949). "Diphenylacetone" (PDF). Organic Syntheses.
- Lee Irvin Smith (1930). "Durene" (PDF). Organic Syntheses.
- C. S. Marvel, W. M. Sperry. "Benzophenone" (PDF). Organic Syntheses.
- Açilasyonlar:
- R. E. Lutz. "trans-dienzoethylene" (PDF). Organic Syntheses.
- L. F. Fieser. "β-(3-Acenaphthoyl)Propionic acid" (PDF). Organic Syntheses.
- C. F. H. Allen, W. E. Barker. "Desoxybenzoin" (PDF). Organic Syntheses.
- Kamil Paruch, Libor Vyklicky, Thomas J. Katz. "Preparation of 9,10-dimethoxyphenanthrene and 3,6-diacetyl-9,10-dimethoxyphenanthrene" (PDF). Organic Syntheses.
- Roger Adams, C. R. Noller (1925). "p-bromoacetophenone" (PDF). Organic Syntheses.
- L. F. Fieser. "β-methyanthraquinone" (PDF). Organic Syntheses.
- Perry C. Reeves (1977). "Carboxylation of aromatic compounds: ferrocenecarboxylic acid" (PDF). Organic Syntheses: 28.