Furanoz

Furanoz, furan türevi, beş köşeli bir basit şekerdir.

D-furanoz halindeki riboz'un kimyasal yapısı.

Yapısal özellikleri

Furanoz halkası, bir aldopentozun siklik hemiasetalı veya bir ketoheksozun halkalı (siklik) hemiketalidir.

Furanoz halka dört karbon ve bir oksijenden oluşur, anomerik karbona bağlı hidroksil bu oksijenin bitişiğindedir. En yüksek sayılı kiral karbon (Haworth projeksiyonundan oksijenin solunda gösterilir), molekülün D veya L konfigürasyonunda olmasını belirler. L-konfigürasyonundaki furanozda en büyük sayılı kiral karbonunun sübstitüenti düzlemin altına doğru dönüktür, D-konfigürasyonundaki furanozda ise düzlemin üzstüne doğru dönüktür.

Furanoz halkası ya alfa ya da beta konfigürasyonuna sahip olabilir, anomerik hidroksi grubunun yönüne bağlı olarak. D-konfigürasyonunlu furanozda alfa konfigurayonunda hidroksil aşağıya doğrudur, betada ise yukarı doğrudur. L-konfigürasyonlu furanozda durum bunun tersidir. Çözeltide anomerik karbon mutarotasyona uğrar ve alfa-beta konfigürayonu sürekli değişir, yani bir denge hali vardır.

Ayrıca bakınız

• Piranoz