Klorobenzen, C
6
H
5
Cl
kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

klorobenzen
Chlorobenzene
Chlorobenzene
Chlorobenzene
Chlorobenzene
Adlandırmalar
Chlorobenzene
Phenyl chloride, monochlorobenzene[1]
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
3DMet
Kısaltmalar PhCl
605632
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.299 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-628-5
26704
KEGG
RTECS numarası
  • CZ0175000
UNII
UN numarası 1134
  • InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H 
    Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc(cc1)Cl
Özellikler
Molekül formülü C6H5Cl
Molekül kütlesi 112.56 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Koku badem benzeri[2]
Yoğunluk 1.11 g/cm3, sıvı
Erime noktası -4.558 °C (-8.172 °F; -4.285 K)
Kaynama noktası 13.170 °C (23.740 °F; 13.440 K)
Çözünürlük (su içinde) 0.5 g l−1 suda, 20 °C
Çözünürlük (diğer çözücüler içinde) birçok organik çözücüde çözünür
Buhar basıncı 9 mmHg[2]
−69.97·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1.52138
Akmazlık 0.7232
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler yanıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı GHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Warning
Tehlike ifadeleri H226, H302, H305, H315, H332, H411
Önlem ifadeleri P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
3
0
Parlama noktası 29 °C (84 °F; 302 K)
Patlama sınırları 1.3%-9.6%[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
2290 mg/kg (rat, oral)

590 mg/kg (mouse, orally)
2250 mg/kg (tavşan, oral)
2300 mg/kg (fare, oral)
2250 mg/kg (gine domuzu, oral)[3]

8000 ppm (cat, 3 hr)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 75 ppm (350 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) none[2]
IDLH (anında tehlike) 1000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen Halobenzenes
Florobenzenel
Bromobenzen
İyodobenzen
Benzeyen bileşikler
benzen
1,4-Diklorobenzen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

değiştir

İlk kez 1851'de tanımlandı. Klorobenzen, ferrik klorür, kükürt diklorür ve susuz alüminyum klorür gibi katalitik miktarda Lewis asidi varlığında benzenin klorlanmasıyla üretilir:[4]

 

Katalizör klorun elektrofilikliğini arttırır. Klor elektronegatif olduğundan, C
6
H
5
Cl
daha sonraki klorlamaya karşı bir miktar azalmış duyarlılık sergiler. Endüstriyel olarak reaksiyon, diklorobenzen oluşumunu en aza indirmek için sürekli bir işlem olarak gerçekleştirilir.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ Pubchem. "Chlorobenzene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (İngilizce). 21 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ağustos 2022. 
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0121". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o06_o03