Metil tert-bütil eter
Metil tert-bütil eter (MTBE), yapısal formülü (CH
3)
3COCH
3 olan organik bir bileşiktir. MTBE suda biraz çözünebilen uçucu, yanıcı ve renksiz bir sıvıdır. Öncelikle yakıt katkı maddesi olarak kullanılan MTBE, oktan oranını ve vuruntu direncini artırmak ve istenmeyen emisyonları azaltmak için benzine karıştırılır.[1][2]
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
2-metoksi-2-metilpropan | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| Kısaltmalar | MTBE |
| ECHA InfoCard | 100.015.140 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C5H12O |
| Molekül kütlesi | 88,15 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0.7404 g/cm3 |
| Erime noktası | -109 °C |
| Kaynama noktası | 55.2 °C |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Üretimi
değiştirMTBE, metanol ve izobütilenin kimyasal reaksiyonu yoluyla üretilir. Metanol esas olarak doğal gazdan üretilir,[3] burada buhar reformasyonu doğal gazdaki (özellikle metan) çeşitli hafif hidrokarbonları karbon monoksit ve hidrojene dönüştürür.[4] Elde edilen gazlar daha sonra metanol oluşturmak için bir katalizör varlığında reaksiyona sokulur.[5] İzobütilen çeşitli yöntemlerle üretilebilir; n-bütan izobütana izomerize edilebilir ve bu da izobütilene dehidrojene edilebilir.[6] Halcon işleminde, izobütan oksijenasyonundan türetilen t-Bütil hidroperoksit, propilen oksit ve t-bütanol üretmek için propilen ile reaksiyona sokulur, t-bütanol, izobütilene dehidre edilebilir.
Kullanımları
değiştirBenzin katkısı
değiştirMTBE, benzinli motorlar için yakıtta yakıt bileşeni olarak kullanılır. Benzinin oksijen içeriğini yükselttikleri için yaygın olarak oksijenatlar olarak bilinen bir grup kimyasaldan biridir.
ABD'de MTBE, 1979'dan beri benzinde düşük seviyelerde kullanılmış ve motor vuruntusunu önlemek için vuruntu önleyici katkı maddesi olarak tetraetilkurşunun (TEL) yerini almıştır.[7] Oksijenatlar ayrıca benzinin daha eksiksiz yanmasına yardımcı olarak egzoz borusu emisyonlarını azaltır ve aromatikler (örn. benzen) gibi benzin bileşenlerini seyreltir veya yer değiştirir. Diğer oksijenatların ve oktan artırıcıların piyasaya sürülmesinden önce rafineriler, harmanlama özellikleri ve düşük maliyeti nedeniyle MTBE'yi seçiyordu.
Etanol ve etil tert-bütil eter (ETBE) gibi diğer eterler dahil olmak üzere diğer oksijenatlar benzin için katkı maddesi olarak mevcuttur. Etanol, ABD ve Avrupa'daki tarım ve diğer çıkar grupları tarafından güvenli bir alternatif olarak ilan edildi. 2003 yılında California, MTBE'yi etanol ile değiştirmeye başlayan ilk ABD eyaletiydi. Etanole bir alternatif, etanol ve izobütenden üretilen ETBE'dir. Katkı maddesi olarak performansı MTBE'ye benzer, ancak metanole kıyasla etanolün fiyatının daha yüksek olması nedeniyle daha pahalıdır.
Çözücü olarak
değiştirTert-bütil grubu MTBE'nin potansiyel olarak patlayıcı peroksitler oluşturmasını engellediğinden MTBE, endüstride (akademik araştırmalarda yaygın olarak kullanılan) dietil etere daha güvenli bir alternatif olarak kullanılır. Dietil eterden daha az yaygın olarak kullanılmasına rağmen akademik araştırmalarda çözücü olarak da kullanılır.[8][9][10] Bir eter olmasına rağmen, MTBE zayıf bir Lewis bazıdır ve Grignard reaktiflerinin oluşumunu desteklemez. Ayrıca güçlü asitlere karşı kararsızdır. Brom ile tehlikeli bir şekilde reaksiyona girer.[11]
Kaynakça
değiştir- ^ "Methyl tertiary butyl ether prices, markets & analysis". ICIS Explore (İngilizce). 28 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Haziran 2020.
- ^ "Oxygenates". www.api.org (İngilizce). 9 Eylül 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Haziran 2020.
- ^ "How is Methanol Produced". METHANOL INSTITUTE (İngilizce). 1 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Haziran 2020.
- ^ Anzelmo, Bryce; Wilcox, Jennifer; Liguori, Simona. "Hydrogen production via natural gas steam reforming in a Pd-Au membrane reactor. Investigation of reaction temperature and GHSV effects and long-term stability" (PDF). Journal of Membrane Science: 25-32.[ölü/kırık bağlantı]
- ^ "methanol | Properties, Production, Uses, & Poisoning". Encyclopedia Britannica (İngilizce). 26 Haziran 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Haziran 2020.
- ^ "Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) Production and Manufacturing Process". ICIS Explore (İngilizce). 2 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Haziran 2020.
- ^ "Overview | Methyl Tertiary Butyl Ether (MTBE) | US EPA". archive.epa.gov (İngilizce). 28 Ağustos 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Nisan 2021.
- ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, T. V.; Shevchenko, A.; Schwudke, D. (2008). "Lipid extraction by methyl-tert-butyl ether for high-throughput lipidomics". The Journal of Lipid Research. 49 (5): 1137-1146. doi:10.1194/jlr.D700041-JLR200. PMC 2311442 $2. PMID 18281723.
- ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Friess, Karel (1 Mart 2016). "Sorption of methanol, dimethyl carbonate, methyl acetate, and acetone vapors in CTA and PTMSP: General findings from the GAB Analysis". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics (İngilizce). 54 (5): 561-569. Bibcode:2016JPoSB..54..561V. doi:10.1002/polb.23945. ISSN 1099-0488.
- ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Friess, Karel (1 Şubat 2016). "Sorption of vapour mixtures of methanol and dimethyl carbonate in PTMSP: Cooperative and competitive sorption in one system". European Polymer Journal. 75: 243-250. doi:10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015.
- ^ "Interaction between bromine and tert-butyl methyl ether". UK Chemical Reaction Hazards Forum. 13 Mart 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2010.