Vikipedi

Pirolizidin alkaloidleri

Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir.[1] Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir.[2] Bal,[3][4] tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.[5][6]

Bir pirolizidin alkaloidi olan retronesine ait iskelet formülü

Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir.[7][8] PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur.[9] PA'lar tümörijeniktir.[10] PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir.

Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, karakafes ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir.[10]

Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler.[11] Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir.[12] Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir.[13] Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler.[14]

PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.[15]

Ekoloji

değiştir

Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır.[16] Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır.[17] Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir.[18] Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar.[19]

Pirolizidin alkaloidleri içeren bitki türleri

değiştir

Sınıflandırma

değiştir

Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır.

  •  
    Platinesin
  •  
    Heliotridin
  •  
    Retronesin

En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ Radominska-Pandya (2010). "Invited Speakers". Drug Metabolism Reviews. 42 (S1): 1-2. doi:10.3109/03602532.2010.506057. PMID 20842800. 
  2. ^ Smith (1981). "Plant sources of hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids". J. Nat. Prod. 44 (2): 129-15. doi:10.1021/np50014a001. PMID 7017073. 
  3. ^ Edgar (2002). "Honey from Plants Containing Pyrrolizidine Alkaloids: A Potential Threat to Health". J. Agric. Food Chem. 50 (10): 2719-2730. doi:10.1021/jf0114482. PMID 11982390. 
  4. ^ Kempf (Jan 2010). "Pyrrolizidine alkaloids (PAs) in honey and pollen-legal regulation of PA levels in food and animal feed required". Mol Nutr Food Res. 54 (1): 158-68. doi:10.1002/mnfr.200900529. PMID 20013889. 
  5. ^ "Pyrrolizidine alkaloids in Food" (PDF). 14 Ekim 2009 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2020. 
  6. ^ Pyrrolizidine alkaloids in foods. 45. 2003. ss. 61-99. doi:10.1016/S1043-4526(03)45003-1. ISBN 9780120164455. PMID 12402679. 
  7. ^ "Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook: Pyrrolizidine Alkaloids". Bad Bug Book. United States Food and Drug Administration. 11 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2009. 
  8. ^ Schoental (Nisan 1959). "Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine". The Journal of Pathology and Bacteriology. 77 (2): 485-495. doi:10.1002/path.1700770220. PMID 13642195. 
  9. ^ Schoental (1968). "Toxicology and Carcinogenic Action of Pyrrolizidine Alkaloids" (PDF). Cancer Research. 28: 2237-2246. 
  10. ^ a b Fu (2002). "Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements". 
  11. ^ Skaanild (2001). "Interplant alkaloid variation and Senecio vernalis toxicity in cattle". Veterinary and Human Toxicology. 43 (3): 147-151. 
  12. ^ Noble (1994). "Pyrrolizidine alkaloidosis of cattle associated with Senecio lautus". Australian Veterinary Journal. 71 (7): 196-200. doi:10.1111/j.1751-0813.1994.tb03400.x. PMID 7945096. 
  13. ^ Wiedenfeld (2010). "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews. 
  14. ^ Wiedenfeld. "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews. 2010: 1-15. 
  15. ^ Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10.
  16. ^ Nishida (1996). "Male sex pheromone of a giant danaine butterfly,Idea leuconoe". Journal of Chemical Ecology. 22 (5): 949-72. doi:10.1007/BF02029947. PMID 24227617. 
  17. ^ The Butterflies of North America. Stanford, California: Stanford University Press. 1997. ss. 228-232. 
  18. ^ Edgar (1 Aralık 1976). "Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L. andDanaus chrysippus L". Experientia (İngilizce). 32 (12): 1535-1537. doi:10.1007/bf01924437. ISSN 0014-4754. 
  19. ^ Macel (1 Mart 2011). "Attract and deter: a dual role for pyrrolizidine alkaloids in plant–insect interactions". Phytochemistry Reviews (İngilizce). 10 (1): 75-82. doi:10.1007/s11101-010-9181-1. ISSN 1568-7767. PMC 3047672 $2. PMID 21475391. 
  20. ^ Wiedenfeld, H; Andrade-Cetto, A (2001). "Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill". Phytochemistry. 57 (8): 1269-71. CiteSeerX 10.1.1.576.4086 $2. doi:10.1016/S0031-9422(01)00192-3. PMID 11454357. 
  21. ^ Broch-Due, Å. I.; Aasen, A. J. (1980). "Alkaloids of Anchusa officinalis L. Identification of the Pyrrolizidine Alkaloid Lycopsamine". Acta Chem. Scand. B34: 75-77. doi:10.3891/acta.chem.scand.34b-0075  . 
  22. ^ a b c d e f g h "The MERCK Veterinary Manual, Table 5". 17 Kasım 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2020. 
  23. ^ Wood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997.
  24. ^ Kakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280
  25. ^ Rizk A. M. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990.
  26. ^ Yeong M. L. (1990). "Hepatic veno-occlusive disease associated with comfrey ingestion". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 5 (2): 211-214. doi:10.1111/j.1440-1746.1990.tb01827.x. PMID 2103401. 

Dış bağlantılar

değiştir
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Pirolizidin_alkaloidleri&oldid=33036208" sayfasından alınmıştır