Tetrahidrofuran

Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

Tetrahidrofuran
Tetrahidrofuranın iskelet formülü
Tetrahidrofuranın iskelet formülü
Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Bir cam şişe içindeki tetrahidrofuran fotoğrafı
Adlandırmalar
Oxolane[1]
1,4-Epoxybutane
1-Oxacyclopentane
oksolan
oksasiklopentan
1,4-epoksibütan
bütilen oksit
siklotetrametilen oksit
dietilen oksit
THF
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar THF
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
RTECS numarası
  • LU5950000
UNII
  • InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 
    Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
    Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
  • C1CCOC1
Özellikler
Kimyasal formül C4H8O
Molekül kütlesi 72,11 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku Eter benzeri[2]
Yoğunluk 0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid [3]
Erime noktası -108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K)
Kaynama noktası 66 °C (151 °F; 339 K)[3][4]
Çözünürlük (su içinde) karışabilir
Buhar basıncı 132 mmHg (20 °C)[2]
Kırınım dizimi (nD) 1,4073 (20 °C) [3]
Akmazlık 0,48 cP 25 °C'de
Yapı
Zarf
Dipol momenti 1,63 D (gaz)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı[5]
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H225, H302, H319, H335, H351[5]
Önlem ifadeleri P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235[5]
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
3
1
Parlama noktası -14 °C (7 °F; 259 K)
Patlama sınırları %2–11,8[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
  • 1650 mg/kg (sıçan, oral)
  • 2300 mg/kg (fare, oral)
  • 2300 mg/kg (hint domuzu, oral)[6]
21000 ppm (sıçan, 3 sa)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (590 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3)[2]
IDLH (anında tehlike) 2000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen heterosikller
Furan
Pirolidin
Dioksan
Benzeyen bileşikler
Dietil eter
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

değiştir

Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir.[7] Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.[8][9]

Kullanım alanları

değiştir
 
Tetrahidrofurandan poli(tetrametilen eter)glikol.

Polimerleşme

değiştir

Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:

 

Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.[10]

THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.

Güvenlik

değiştir

THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9. 
  4. ^ NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  5. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.
  6. ^ a b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  7. ^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons. 
  8. ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569. 
  9. ^ "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 2, s. 566 
  10. ^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.