Disiklopentadien

Disiklopentadien, kısaltmasıyla DCPD, C₁₀H₁₂ formülüne sahip bir bileşiktir. Oda sıcaklığında, saydam açık sarı renge sahip bir sıvıdır ve buruk bir kokuya sahiptir. Enerji yoğunluğu 10,975 Wh/l'dir. Disiklopentadien büyük miktarda nafta ve gazyağının etilene buharla ayrıştırılmasından elde edilir. Çoğunlukla reçinelerde, özellikle doymamış poliester reçinelerinde kullanılır. Ayrıca mürekkeplerde, yapıştırıcılarda ve boyalarda da kullanılır.

Disiklopentadien

Adlandırmalar
IUPAC adı Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
Diğer adlar 1,3-Disiklopentadien, Bisiklopentadien, 3a,4,7,7a-Tetrahidro-4,7-metanoinden
Tanımlayıcılar
CAS numarası	77-73-6  1755-01-7
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	DCPD
Beilstein Referansı	1904092
ChemSpider	6247  24532442 (2H12)  4933978 (6R)  8572323 (1S,7R)
ECHA InfoCard	100.000.958
EC Numarası	201-052-9
KEGG	C14411
MeSH	Dicyclopentadiene
PubChem CID	6492 6428576 10396885
RTECS numarası	PC1050000
UN numarası	UN 2048
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5025023
InChI InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
SMILES C1C=CC2C1C3CC2C=C3
Özellikler
Molekül formülü	C10H12
Molekül kütlesi	132.20 g/mol
Görünüm	Renksiz, kristal katı
Yoğunluk	0.978 g/cm3
Erime noktası	32.5
Kaynama noktası	170
Çözünürlük (su içinde)	%0.02
Çözünürlük	etil eterde ve etanolde çok çözünür, aseton, diklorometan, etil asetat, n-hekzan, toluende çözünür
log P	2.78
Buhar basıncı	180 Pa (20 °C)
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	1 3 1
Parlama noktası	32
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	503
Patlama sınırları	0.8%-6.3%
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	yok
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Dünya çapında en çok üreten yedi üretici 2001 yılında yıllık 179 kiloton (395 milyon poundluk) kapasiteye sahiptir.

Tepkimeleri

150 °C'nin üzerinde ısıtıldığında, disiklopentadien retro-Diels-Alder reaksiyonuna uğrar ve inorganik kimyada sıklıkla kullanılan bir ligand olan siklopentadiene dönüşür. Reaksiyon tersinirdir ve oda sıcaklığında siklopentadien yavaşça disiklopentadiene dönüşür.

Disiklopentadien'in hidrojenasyonu endo-tetrahidrodisiklopentadien oluşturur, bu da yüksek sıcaklıkta aluminyum klorürle adamantane'e dönüşür.

Disiklopentadien olefin polimerizasyonunda ya da halka-açma metatez polimerizasyon reaksiyonlarında monomer olarak kullanılabilir. Örneğin, olefin polimerizasyon katalistleri kullanılarak etilen ya da stiren ile sadece nonbornene çifte bağlarını polimerize ederek kopolimer oluşturulabilir. Halka açılış metatez polimerizasyonu kullanılarak polidisiklopentadien homopolimeri oluşturulmaktadır.

Dış bağlantılar

• Disiklopentadien için MSDS
• Disiklopentadien için Inchem durum sayfası16 Eylül 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
• CDC - NIOSH Kimyasal Riskler için Cep Rehberi23 Ekim 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

Wikimedia Commons'ta Disiklopentadien ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.