Kloralhidrat

Kloralhidrat
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 2,2,2-Trikloroetan-1,1-diol
	Diğer adlar Trikloroasetaldehit monohidrat; Ticari isimleri: Aquachloral, Chloradorm, Chloratol, Novo-Chlorhydrate, Somnos, Noctec, Somnote
Tanımlayıcılar
CAS numarası	302-17-0 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1698497
ChEBI	CHEBI:28142 ;
ChEMBL	ChEMBL455917 ;
ChemSpider	2606 ;
DrugBank	DB01563 ;
ECHA InfoCard	100.005.562
EC Numarası	206-117-5;
Gmelin Referansı	101369
KEGG	D00265 ;
PubChem CID	2707;
RTECS numarası	FM875000;
UNII	418M5916WG ;
UN numarası	2811
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7020261 ;
	InChI InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)O;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H3Cl3O2
Molekül kütlesi	165,40 g mol−1
Görünüm	Renksiz katı
Koku	aromatik, biraz keskin
Yoğunluk	1,9081 g/cm3
Erime noktası	57 °C (135 °F; 330 K)
Kaynama noktası	98 °C (208 °F; 371 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	660 g/100 ml
Çözünürlük	benzen, etil eter, etanolde iyi çözünür
log P	0.99
Asitlik (pKa)	9.66, 11.0
Yapı
Kristal yapı	Monoklinik
Farmakoloji
ATC kodu	N05CC01 (DSÖ);
Uygulama yolu	şurup
	Farmakokinetik:
Biyoyararlanım	iyi emilir
Metabolizma	karaciğer ve böbreklerde (trikloroetanole dönüştürülür)
Biyolojik yarı ömür	8–10 saat
Hukuki durum	BR: Sınıf C1 (Diğer sınırlandırılmış maddeler); CA: Çizelgelendirilmemiş; US: Çizelge IV ;
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H301, H315, H319
Önlem ifadeleri	P264, P270, P280, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P405, P501
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1100 mg/kg (oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS[ölü/kırık bağlantı]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Kloral, Klorobütanol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Kloral hidrat, (CCl₃-CH(OH)₂) hipnotik ve sedatif etkileri olan bir geminal diol. 57 derecede eriyen renksiz bir katıdır ve keskin, aromatik bir kokuya sahiptir.

Tedavi dozlarında alındığında sekiz saat kadar süren tabiî bir uyku sağlar. Fakat ilacın deri ve mukoza zarı üzerinde yan etkisi olduğu için doktor tavsiyesine göre alınmalıdır. GABA A reseptöründe pozitif allosterik modülatör olarak etki göstermektedir.

Üretim

Kloralin su ile tepkimesinden elde edilir. Etanolün asidik bir çözelti içinde klorlanması ile de elde edilebilir:

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

Eğer çözelti bazikse, oluşan kloral hidrat bozunur ve kloroform ortaya çıkar.^[4]

Yan etkiler

Aşırı dozlarda alınması solunum çöküntüsü, kan basıncı düşüşü ve kalbe zarar meydana getirir.

Nakavt damlaları (knock-out drops) veya Mickey Finns olarak isimlendirilen sıvı kloral ve alkol karışımı, geçici zehirlenmelere sebep olur. Bu ilaç devamlı alındığı takdirde alışkanlık meydana getirir. Devamlı kullananlarda ayrıca ağır gastrit vakalarına rastlanabilir.

Ölüm taklidi durum oluşturmak için de kullanılabilir. Yüksek doz alındığında solunum yüzeyselleşir, filiform nabız alınır cilt rengi soluklaşır, dışarıdan hiçbir şekilde nabız ve solunum bulguları alınamaz. Tıpta Kellecy sendromu olarak da bilinir.

Kaynakça

^ Vardanyan, R.S.; Hruby, V.J. (2006). "Soporific Agents (Hypnotics and Sedative Drugs)". Synthesis of Essential Drugs. ss. 57-68. doi:10.1016/B978-044452166-8/50004-2. ISBN 978-0-444-52166-8.
^ Gawron, O.; Draus, F. (1958). "Kinetic Evidence for Reaction of Chloralate Ion with p-Nitrophenyl Acetate in Aqueous Solution". Journal of the American Chemical Society. 80 (20): 5392-5394. doi:10.1021/ja01553a018.
^ Lide, D. R., (Ed.) (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (85. bas.). CRC Press. ss. 3-98. ISBN 978-0-8493-0484-2.
^ Takahashi, Yasuo; Onodera, Sukeo; Morita, Masatoshi; Terao, Yoshiyasu (2003). "A Problem in the Determination of Trihalomethane by Headspace-Gas Chromatography/Mass Spectrometry" (PDF). Journal of Health Science. 49 (1): 3. doi:10.1248/jhs.49.1. 22 Mart 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 20 Şubat 2022.

Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

[1] Vardanyan, R.S.; Hruby, V.J. (2006). "Soporific Agents (Hypnotics and Sedative Drugs)". Synthesis of Essential Drugs. ss. 57-68. doi:10.1016/B978-044452166-8/50004-2. ISBN 978-0-444-52166-8.

[2] Gawron, O.; Draus, F. (1958). "Kinetic Evidence for Reaction of Chloralate Ion with p-Nitrophenyl Acetate in Aqueous Solution". Journal of the American Chemical Society. 80 (20): 5392-5394. doi:10.1021/ja01553a018.

[3] Lide, D. R., (Ed.) (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (85. bas.). CRC Press. ss. 3-98. ISBN 978-0-8493-0484-2.

[4] Takahashi, Yasuo; Onodera, Sukeo; Morita, Masatoshi; Terao, Yoshiyasu (2003). "A Problem in the Determination of Trihalomethane by Headspace-Gas Chromatography/Mass Spectrometry" (PDF). Journal of Health Science. 49 (1): 3. doi:10.1248/jhs.49.1. 22 Mart 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 20 Şubat 2022.

[1]

[2]

[4]

Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı 2,2,2-Trikloroetan-1,1-diol
Diğer adlar Trikloroasetaldehit monohidrat Ticari isimleri: Aquachloral, Chloradorm, Chloratol,^[1] Novo-Chlorhydrate, Somnos, Noctec, Somnote
Tanımlayıcılar
CAS numarası	302-17-0
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1698497
ChEBI	CHEBI:28142
ChEMBL	ChEMBL455917
ChemSpider	2606
DrugBank	DB01563
ECHA InfoCard	100.005.562
EC Numarası	206-117-5
Gmelin Referansı	101369
KEGG	D00265
PubChem CID	2707
RTECS numarası	FM875000
UNII	418M5916WG
UN numarası	2811
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7020261
InChI InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H Key: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)O
Özellikler
Kimyasal formül	C₂H₃Cl₃O₂
Molekül kütlesi	165,40 g mol⁻¹
Görünüm	Renksiz katı
Koku	aromatik, biraz keskin
Yoğunluk	1,9081 g/cm³
Erime noktası	57 °C (135 °F; 330 K)
Kaynama noktası	98 °C (208 °F; 371 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	660 g/100 ml
Çözünürlük	benzen, etil eter, etanolde iyi çözünür
log P	0.99
Asitlik (pK_a)	9.66, 11.0^[2]
Yapı
Kristal yapı	Monoklinik
Farmakoloji
ATC kodu	N05CC01 (DSÖ)
Uygulama yolu	şurup
Farmakokinetik:
Biyoyararlanım	iyi emilir
Metabolizma	karaciğer ve böbreklerde (trikloroetanole dönüştürülür)
Biyolojik yarı ömür	8–10 saat
Hukuki durum	BR: Sınıf C1 (Diğer sınırlandırılmış maddeler) CA: Çizelgelendirilmemiş US: Çizelge IV
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H301, H315, H319
Önlem ifadeleri	P264, P270, P280, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P405, P501
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD₅₀ (medyan doz)	1100 mg/kg (oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS^{[ölü/kırık bağlantı]}
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Kloral, Klorobütanol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları