Miristik asit veya tetradekanoik asit, CH3(CH2)12COOH moleküler formüllü, süt ürünlerinde yaygın bulunan bir doymuş yağ asitidir. Miristat, miristik asitin baz halidir, isminde "miristat" bulunan bileşikler miristik asitin tuzu veya esteridirler.

Miristik asit[1]
Skeletal formula of myristic acid
Ball-and-stick model of myristic acid
Adlandırmalar
Tetradecanoic acid
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.069 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 208-875-2
RTECS numarası
  • QH4375000
UNII
  • InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) 
    Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
    Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
  • CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Özellikler
Kimyasal formül C14H28O2
Molekül kütlesi 228,37 g mol−1
Görünüm renksiz veya beyaz katı
Yoğunluk 1.03 g/cm3 (−3 °C)[3]
0.99 g/cm3 (24 °C)[4]
0.8622 g/cm3 (54 °C)[5]
Erime noktası 544 °C (1.011 °F; 817 K)[8]
Kaynama noktası 3.262 °C (5.904 °F; 3.535 K) at 760 mmHg
250 °C (482 °F; 523 K)
at 100 mmHg[5]
2.183 °C (3.961 °F; 2.456 K)
at 32 mmHg[4]
Çözünürlük (su içinde) 13 mg/L (0 °C)
20 mg/L (20 °C)
24 mg/L (30 °C)
33 mg/L (60 °C)[6]
Çözünürlük etanol, haloalkanlar, feniller, nitrolarda çözünür[6]
Çözünürlük (aseton içinde) 2.75 g/100 g (0 °C)
15.9 g/100 g (20 °C)
42.5 g/100 g (30 °C)
149 g/100 g (40 °C)[6]
Çözünürlük (benzen içinde) 6.95 g/100 g (10 °C)
29.2 g/100 g (20 °C)
87.4 g/100 g (30 °C)
1.29 kg/100 g (50 °C)[6]
Çözünürlük (metanol içinde) 2.8 g/100 g (0 °C)
17.3 g/100 g (20 °C)
75 g/100 g (30 °C)
2.67 kg/100 g (50 °C)[6]
Çözünürlük (etil asetat içinde) 3.4 g/100 g (0 °C)
15.3 g/100 g (20 °C)
44.7 g/100 g (30 °C)
1.35 kg/100 g (40 °C)[6]
Çözünürlük (toluen içinde) 0.6 g/100 g (−10 °C)
3.2 g/100 g (0 °C)
30.4 g/100 g (20 °C)
1.35 kg/100 g (50 °C)[6]
log P 6.1[5]
Buhar basıncı 0.01 kPa (118 °C)
0.27 kPa (160 °C)[7]
1 kPa (186 °C)[5]
-176·10−6 cm3/mol
Isı iletkenliği 0.159 W/m·K (70 °C)
0.151 W/m·K (100 °C)
0.138 W/m·K (160 °C)[2]
Kırınım dizimi (nD) 1.4723 (70 °C)[5]
Akmazlık 7.2161 cP (60 °C)
3.2173 cP (100 °C)
0.8525 cP (200 °C)
0.3164 cP (300 °C)[9]
Yapı
Monoclinic (−3 °C)[3]
P21/c[3]
a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å[3]
α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
Termokimya
432.01 J/mol·K[5][7]
Standart formasyon entalpisi fH298)
−833.5 kJ/mol[5][7]
Standart yanma entalpisi cH298)
8675.9 kJ/mol[7]
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı[10]
İşaret sözcüğü Warning
Tehlike ifadeleri H315[10]
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası > 110 °C (230 °F; 383 K)[11]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
>10 g/kg (rats, oral)[11]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen esters of myristic acid
Isopropyl myristate
Phorbol myristate acetate
Myristylbenzylmorphine
Dimyristoylphosphatidylethanolamine
Benzeyen bileşikler
Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları
Yapısında Miristik asit bulunduran Küçük hindistan cevizi (Myristica fragrans).

Biyokimyada hücre zarının sitoplazma tarafında bulunan proteinlerin amino ucundaki glisin veya sistein grubuna miristat veya palmitat bağlı olduğu sıkça görülür, bu sayede protein zara takılı kalır. Ayrıca, reseptör eşlikli kinazların hücre zarında kalabilmesi için sondan ikinci glisin grubunda bir miristat bağlıdır.

İzopropil miristat kozmetik krem ve tıbbî merhem üretiminde, derinin içine nüfuz özelliği arzu edilen durumlarda kullanılır.

Miristik asitin indirgenmesiyle miristil alkol elde edilir.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6246
  2. ^ Vargaftik, Natan B. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated bas.). CRC Press. s. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7. 
  3. ^ a b c d Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 17 Haziran 2014. 
  4. ^ a b Chuah, T.G.; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong S.Y.; Sa’ari, M. (2006). "Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications" (PDF). University Putra Malaysia. 23 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 17 Haziran 2014. 
  5. ^ a b c d e f g Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  6. ^ a b c d e f g Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3. bas.). New York: D. Van Nostrand Company. ss. 762-763. 
  7. ^ a b c d Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
  8. ^ Beare-Rogers, J.L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685-744. doi:10.1351/pac200173040685 . 
  9. ^ Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. s. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9. 
  10. ^ a b Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.
  11. ^ a b c "Myristic Acid". ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. 12 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Haziran 2014. 

İngilizce Wikipedia'da Miristik asit maddesi