Trinitrotoluen

Trinitrotoluen
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2,4,6-Trinitrotoluen
	Diğer adlar 2,4,6-Trinitrometilbenzen; 2,4,6-Trinitrotoluol; 2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen; TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
CAS numarası	118-96-7 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	TNT
ChEMBL	ChEMBL1236345 ;
ChemSpider	8073 ;
DrugBank	DB01676 ;
ECHA InfoCard	100.003.900
EC Numarası	204-289-6;
KEGG	C16391 ;
PubChem CID	8376;
RTECS numarası	XU0175000;
UNII	H43RF5TRM5 ;
UN numarası	0209 – Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış; 0388, 0389 – Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7024372 ;
	InChI InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3; InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3 Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR;
	SMILES Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
Özellikler
Kimyasal formül	C7H5N3O6
Molekül kütlesi	227,13 g mol−1
Görünüm	Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk	1.654 g/cm3
Erime noktası	80.35 °C
Kaynama noktası	240 °C (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde)	çözünür
Buhar basıncı	0.0002 mmHg (20°C)
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı	Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı	353 N’a duyarsız
Patlama hızı	6900 m/s
REFaktörü	1.00
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	TEHLİKE
Tehlike ifadeleri	H201, H301, H311, H331, H373, H411
Önlem ifadeleri	P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	2 4 4
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	795 mg/kg (sıçan, oral); 660 (fare, oral)
LDLo (yayınlanan en düşük)	500 mg/kg (tavşan, oral); 1850 mg/kg (kedi, oral)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1.5 mg/m3 [deri]
REL (tavsiye edilen)	TWA 0.5 mg/m3 [deri]
IDLH (anında tehlike)	500 mg/m3
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 0967
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Pikrik asit; Hekzanitrobenzen; 2,4-Dinitrotoluen
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C₆H₂(NO₂)₃CH₃ formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Tarihi

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

Sentezi

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

TNT, yaygın olarak bomba, mayın, torpido ve madenlerde patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Canlılar üzerine etkileri

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzamaya sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.^[4]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0641". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ 2,4,6-Trinitrotoluene 23 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. inchem.org
^ ^a ^b "2,4,6-Trinitrotoluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008.

Dış bağlantılar

Wikimedia Commons'ta Trinitrotoluen ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.

Dynamite and TNT30 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
free software website sonicbomb.com containing a video bank and additionally pages for discussion of nuclear device testing^{[ölü/kırık bağlantı]} Video showing detonation [Published on 2005-12-20] : Operation Blowdown
youtube.com video9 Kasım 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. showing the shockwave and typical black smoke cloud from detonation of 160 kilograms of pure TNT
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards13 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0641". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] 2,4,6-Trinitrotoluene 23 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. inchem.org

[IDLH-3] "2,4,6-Trinitrotoluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[4] "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008.

[2]

[1]

[3]

[4]